В конце июля 1942 года противник переправился через реку Дон, прорвал оборону наших войск и, сметая все на своем пути, двинулся на юг.
Уже на шестой день начала наступления враг подошел к станице Крыловской. Здесь фашистов задержала группа из 15 красноармейцев 383-й стрелковой дивизии под командованием старшего лейтенанта П. Д. Зубова.
На рассвете 2 августа на подступах к станице Екатериновской (ныне Крыловская) завязался ожесточенный бой. Наши бойцы, прикрывавшие отход основных частей, отбили атаку передовых частей противника и заставили их отступить. В живых осталось пять красноармейцев.
Крыловский район был оккупирован в первых числах августа. На подступах немецкие части понесли большие людские потери, в станице Крыловской захватчики организовали госпиталь, а в центральном парке хоронили погибших и умерших от ран. На могилах стояли кресты с касками, за каждую снятую каску гитлеровцы грозились расстрелять по десять человек.
Вместе с немцами вошли румынские части, которые отличались жестокостью. Свыше 80 мирных граждан было отправлено в таганрогский концлагерь, многие там погибли, а остальных угнали в рабство. Было расстреляно 60 лиц еврейской национальности, после истязаний были убиты 21 пленный красноармеец, шесть мужчин и женщина. 30 местных жителей были угнаны в Германию.
Одним из первых населенных пунктов Крыловского района, почувствовавшим смертельное дыхание приближающейся войны, стала станица Ново-Михайловская, ныне Октябрьская. 17 июня 1942 года расположенная здесь железнодорожная станция подверглась бомбежке вражеской авиации, был разгромлен военный санитарный поезд. Из тысячи раненых красноармейцев в живых осталось лишь 250 человек.
Станицу много раз бомбили. В первых числах августа 1942 года в Октябрьскую вошли немецко-фашистские захватчики. За полгода оккупации враг нанес большой ущерб народному хозяйству.
Крыловский район освобождали войска 44-й армии Северо-Кавказского фронта. Наступление наших войск развивалось со стороны Новопокровского района. Сбивая небольшие заслоны немцев на своем пути, войска 151-й Жмеринско-Будапештской Краснознаменной стрелковой дивизии под командованием полковника Андроника Саркисяна освободили территорию Крыловского района.
Сразу же в районном центре под председательством члена Военного совета 44-й армии Петра Лукича Печерицы было проведено первое собрание по восстановлению колхозного хозяйства.
В освобожденном от оккупантов Крыловском районе были созданы военкоматы, в которые тут же направлялись молодые ребята, взрослые казаки, способные держать в руках оружие. Все хлопоты и тяжелый труд по восстановлению народного хозяйства легли на женщин, стариков и детей.
Сразу после освобождения во всех крупных населенных пунктах района создавались оргкомитеты по восстановлению колхозов. Началась нелегкая, полная забот после оккупационного периода работа под девизом «Все для фронта, все для Победы!». Во всем районе была введена карточная система выдачи хлеба населению.
Фото из архивов музеев станиц Крыловской и Октябрьской и из открытых источников